Pela primeira vez na história, líderes dos Estados Unidos e da Coreia do Norte se encontraram pessoalmente para tentar chegar a um consenso sobre o fim do programa nuclear e balístico da ditadura comunista.
Quando se sentou ao lado do líder norte-coreano, Trump disse ter esperança de que a cúpula será "tremendamente bem-sucedida".
“Teremos um óptimo relacionamento pela frente", acrescentou.
Em resposta, Kim disse que houve uma série de "obstáculos" para o encontro.
"Nós superamos todos eles. Não foi fácil aqui chegar. Velhos preconceitos e hábitos funcionaram como obstáculos, mas foram ultrapassados e aqui estamos hoje", disse aos repórteres.
Trump e Kim saíram da sala onde estiveram reunidos em privado, apenas na presença de dois intérpretes..
Sorridentes, caminharam pela longa varanda do segundo andar do hotel em direcção a outra sala onde continuam as negociações.
Ao lado de Trump está o secretário de Estado Mike Pompeo e o chefe de gabinete da Casa Branca John Kelly.
A reunião debaterá o fim do programa de armas nucleares e balísticas da Coreia do Norte, cujas ambições têm sido uma fonte de tensão há décadas.
Além do encontro de Trump e Kim, estão previstas diversas reuniões entre representantes dos dois países ao longo de cinco dias.
Os dois líderes, no entanto, devem deixar Singapura ainda nesta terça-feira, horário local.